ディプロはかつてジャスティン・ビーバーとの共作に取り組んだ際に人々から彼と仕事をすれば自身のキャリアを失うことをなると言われていたことを明かしている。
現在40歳のディプロはこれまでにジャスティン・ビーバーと何度もコラボレーションしており、プロデューサーとして彼の楽曲のプロデュースを手がけているほか、スクリレックスとのプロジェクトであるジャック Uやメジャー・レイザーとしてもジャスティン・ビーバーと共作している。
2015年にスクリレックスと共作したジャスティン・ビーバーとの“Where Are You Now”が世界的なヒットとなったディプロだが、彼は『イヴニング・スタンダード』紙に当時は周囲の人々から「（ジャスティン・ビーバーとの仕事は）キャリアを終わらせることになる」と言われていたことを明かしている。
ディプロは次のように語っている。「一時期、ジャスティンが最も不人気なアーティストの一人だった時期があったんだけどさ。俺たちとしては、クレイジーでラウドな曲を作れば、音楽でそれを払拭できると思っていたんだ。俺たちはそれをやってのけたんだよ」
同じインタヴューの中で、ディプロはマドンナとの共作についても振り返っており、彼女とのセッション中は他のことに注意を向けることが許されなかったと語っている。ディプロはマドンナの2015年発表の前作『レベル・ハート』や、6月にリリースされた最新作『マダムX』で楽曲のプロデュースを手がけている。
ディプロは次のように語っている。「彼女は初日から俺のおふざけを許してくれなかったよ。携帯すら見れなかったんだ。マドンナとの仕事は、とてもシリアスなものなんだよ」
ディプロは自身のメンタルヘルスについても言及しており、時に「感情に負けてしまう」こともあると明かして、いかにして感情面のバランスを取っているかについて語っている。
「自分の創造的な側面ときちんと向き合っているクリエイティヴな人であれば、誰でも憂鬱な気持ちを経験することになると思うよ。俺は大抵、音楽を作っていたりビジネスのことを考えたりしているから、その時は感情を追い払うことができるんだけどさ。時には、感情に負けてしまうこともある。その時には、俺も他の人たちと同じように対処しなければいけないわけでさ。若い頃にADHD（注意欠陥・多動症）と診断されたことがあってね。深刻なものではなかったんだけど、恐らく他にも病気を抱えていたと思う」
「心地のいい感情を抱いたとしても、時にはそれを抑圧する必要があるんだ。ハイな気分になるというのはエクスタシーを使うようなものだからね。翌日には最悪な1日が待っているんだ」
「常にそのバランスを取る必要があるんだよ。心地のいい感情を抑えて、悪い感情が人生に与える影響を少なくするんだ。これは全員に当てはまるアドバイスではないし、大人になってから自殺願望を抱いたり、実際に自ら命を絶ってしまった友人たちのことも知っている。このことは、多くの人たちに共通していると思う」
