ブリトニー・スピアーズは2000年5月16日にリリースされた『ウップス！…アイ・ディド・イット・アゲイン』が25周年を迎えたことを受けて、デラックス・エディションのデジタル配信がスタートしている。
ボーナストラック10曲のうち2曲は今回のリリースのために制作された新リミックス音源で、今月末には当時の貴重な写真を惜しみなく掲載した20ページにも及ぶ豪華ブックレットを封入した輸入アナログ盤もリリース予定となっている。
アルバム『ウップス！…アイ・ディド・イット・アゲイン』はブリトニー・スピアーズのセカンド・アルバムで、全米で1300万枚、全世界で2000万枚の売り上げを記録している。先行シングル“Oops!… I Did It Again”のラジオ・オンエアは1週間で155局でプレイされる当時のアメリカの最高記録を塗り替え、全米9位を記録している。
1999年9月から2000年2月にかけレコーディングされたこのセカンド・アルバムについてブリトニー・スピアーズ本人は次のように語っている。「この作品は私の人生でも最もエキサイティングな時期にレコーディングしました。この作品を長きにわたり愛し続けてくれる私の最高のファンの皆さんに、心から感謝します。本当にありがとう」
今回のリリースを記念して日本時間5月17日午前1時～午後1時までツイッチでは12時間にわたるDJストリーミング・イベントが開催されることも決定している。
