ブリトニー・スピアーズは誰よりもマドンナを「尊敬」して「憧れて」いるとソーシャル・メディアで述べている。
ブリトニー・スピアーズはマドンナが戦士のマスクを被った2003年の写真をインスタグラムに投稿して、憧れている部分としてマドンナの振る舞いと自立したアティテュードを挙げている。
「この写真を見ればはっきりと分かります。『彼女を怒らせてはいけない』と」とブリトニー・スピアーズは述べている。「他の誰よりもマドンナに憧れて、尊敬してきました。知的で、信じられないほど強く、優しくあり続け、天才です。もう一度繰り返します。彼女を怒らせてはいけません」
ブリトニー・スピアーズは自身を重ね合わせて次のように続けている。「内なるビースト……それを私はスピリチュアルな野獣の覚醒と呼びたい。ずっと存在し続けてきたものです。誰よりも野生の自分のことを分かっています。正直なところ、日々ひそかに被っているマスクの下では私たちは同じなのです。傷つきやすさ、弱さ、狂気、真の無邪気さ……しかし一方で、混乱、絶望、ひどい傷、怒り……そうしたものが頭から離れないのです」
ブリトニー・スピアーズとマドンナは2003年のMTVビデオ・ミュージック・アウォーズ授賞式で象徴的なキスをしたことで知られている。マドンナは“Like A Virgin”を披露する中でブリトニー・スピアーズにキスしており、クリスティーナ・アギレラにもキスしている。このシーンはMTVの歴史においても最も何度も観られたシーンの一つとなっている。
マドンナとブリトニー・スピアーズはブリトニー・スピアーズが2003年に発表したアルバム『イン・ザ・ゾーン』からのリード・シングル“Me Against The Music”でもコラボレーションしている。二人はマドンナが2008年に行った「スティッキー＆スウィート」ツアーでも共演を果たしている。
2021年、マドンナはブリトニー・スピアーズが抱えていた後見人制度に「奴隷制」と評しており、「この女性に人生を取り戻してあげてほしい」と述べていた。マドンナはブリトニー・スピアーズとワールド・ツアーをやりたいとして、あのキス・シーンを再現したいとも語っている。「彼女が乗り気かどうかはわからないけど、クールになると思う」とマドンナは語っている。
ブリトニー・スピアーズは先週「非常にデリケートな理由」を理由に「二度とアメリカでは公演を行わない」と語っており、UKがライヴ復帰の場になる可能性が示唆されている。ブリトニー・スピアーズは2018年を最後にライヴを行っておらず、これまで音楽活動から離れる形となっている。
