キース・アーバンは『フィアレス（テイラーズ・バージョン）』に参加することを依頼された時にクリスマスのショッピングの真っ最中だったことを明かしている。
「クリスマスのショッピングをしていて、ショッピング・モールにいたんだけど、その時にテイラーからショートメールが届いたんだ。『歌ってほしい曲がいくつかあるんだけど、聴いてくれる？』ってね。それで『もちろん』と答えたんだ」とキース・アーバンは『エレンの部屋』出演時に語っている。
「そうしたら、彼女がその曲を送ってきてくれて、ショッピング・センターのフードコートに座っていたんだけど、テイラー・スウィフトの未発表曲2曲を聴いたんだ」
彼は次のように続けている。「テイラー・スウィフトの未発表曲を聴くには似つかわしくない場所だけど、曲を気に入って、幸運にもどちらの曲にも声を入れることができたんだ」
キース・アーバンは『フィアレス（テイラーズ・バージョン）』の27トラックのうち“That’s When”と“We Were Happy”というどちらも未発表曲だった2曲に参加している。
テイラー・スウィフトは2017年発表の『レピュテーション』までの初期6作のアルバムを再レコーディングするプロジェクトの第1弾として4月9日に『フィアレス（テイラーズ・バージョン）』をリリースしている。このプロジェクトは以前の所属レーベルであるビッグ・マシーン・グループがスクーター・ブラウンにマスター音源の権利を3億ドル（約330億円）で売却したことを受けて始まったものとなっている。
先日、テイラー・スウィフトは『フィアレス（テイラーズ・バージョン）』の再レコーディングのプロセスについて語っている。「同じだけれど、よりよいものを作ろうとしたの。改善できることはしたけど、最初に考えついたもの、最初に書いたものの通りにしたかったの」
